В начале службы был отправлен Петром I в датские войска. Капитан.
В 1707 г. поступил в лейб-гвардии Преображенский полк.
Доверенное лицо Петра I. В 1718 г. был среди подписантов приговора царевичу Алексею. Капитан.
В 1719-1722 гг. в чине чрезвычайного посланника возглавлял посольство в Китай для подписания торгового договора. В задачи Измайлова входило также получение информации о приграничной державе.
В Пекин прибыл 18.11.1720 г. Измайлову было дозволено прибыть со свитою в 90 человек. В подарок императору от Петра I Измайлов привёз хрустальные часы с боем, обрамлённые резными вызолоченными рамами зеркала, мех соболя, лисиц, горностаев, песцов, изображение Полтавской битвы, вырезанное из слоновой кости самим Петром, компас, микроскоп, барометр, подзорные трубы. Несмотря на милостивый приём императора Канси, договор не был подписан. Однако были заложены основы для дальнейшего развития двух великих держав.
При Екатерине I майор лейб-гвардии Семёновского полка.
С 1728 г. (при Петре II) генерал-майор.
Участник войны за польское наследство 1734-1735 гг.
Участник русско-турецкой войны 1735-1739 гг. За отличия в сражениях произведён в генерал-поручики.
Женат на княжне Анне Михайловне, дочери фельдмаршала князя М. М. Голицына-старшего. В браке 4 детей. По линии старшей дочери Евдокии внук Измайлова граф Пётр Александрович Толстой - будущий командир лейб-гвардии Преображенского полка, а графы Александр и Павел Дмитриевичи Толстые - офицеры лейб-гвардии Преображенском полку.